對硝基苯酚

 對硝基苯酚         【編號：0056】

基本信息

中文名稱：對硝基苯酚 [1] 

中文別名：對硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羥基苯;

分子式：C6H5NO3

英文別名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

CAS號：100-02-7

EINECS 登錄號：202-811-7

物理性質

純品為淺黃色結晶。無味。熔點114-116℃，沸點279℃，閃點169℃，相對密度1.479（20/4℃）。常溫下微溶于水（1.6%，25℃），不易隨蒸汽揮發。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液時，淡黃色逐漸退去，pH3-4之間，幾乎無色。溶于堿液時，顏色加深。能升華。 [2] 

制備方法

由對硝基氯苯經水解、酸化而得。將濃度為137-140g/L的氫氧化鈉溶液2320-2370L加入水解鍋中，再加入600kg熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃，鍋內壓力為0.4MPa，然后停止加熱，水解反應放熱使溫度和壓力自然上升至165℃、約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應終點，反應結束后將水解物冷至120℃。將600L水和50L濃硫酸加到結晶鍋中，壓入上述水解物，并冷卻到50℃左右，加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續冷至30℃，抽濾，離心甩水，得含量90%以上的對硝基酚約500kg，收率92%。另一種制備法是將對硝基氯苯與氫氧化鉀在氨中于75℃加熱3h，反應后用鹽酸酸化，即得對硝基酚。

用途

用作農藥、醫藥、染料等精細化學品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農藥1605、顯影劑米妥爾、

硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。

用作染料中間體、醫藥及農藥的原料用作酸堿指示劑和分析試劑，也用于有機合成用作染料、醫藥及農藥的中間體，也用作酸堿指示劑用作皮革防腐劑。對硝基苯酚是一種重要的有機合成原料，可作為有機磷殺蟲劑對硫磷、甲基對硫磷的中間體，也可用于合成氟鈴脲的中間體 2，6-二氯-4-硝基酚和殺鈴脲的中間體 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它還是醫藥工業和染料工業的重要中間體。用作農藥、醫藥、染料等精細化學品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農藥1605、顯影劑米妥爾、硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。酸堿指示劑，pH5.6(無色)-7.6(黃色)，有機合成。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質量保證/質量控制；其他。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標準溶液。 [2] 

配置標準

對硝基酚指示劑(對硝基苯乙醇溶液)：稱取0.50g對硝基酚，溶于乙醇，用乙醇稀釋至100mL [2] 

儲存條件

用塑料袋或牛皮紙內襯，外用全開口鐵桶密封包裝，存儲與干燥、通風、陰涼場所。采用防爆型照明、通風設施。遠離火種熱源，禁止使用易產生火花的機械設備和工具。與氧化劑、還原劑、堿類、食品分開存放，嚴禁混裝混運，儲區應備有合適的材料收容泄漏物。按危險品管理運輸。 [2] 

應急處置

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，周圍設警告標志，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運至廢物處理場所。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

⑴水體被污染的情況主要有：水體沿岸上游污染源的事故排放；陸地事故(如交通運輸過程中的翻車事故)發生后經土壤流入水體，也有槽罐直接翻入路邊水體的情況。可按以下方法處理：

①查明水體沿岸排放廢水的污染源，阻止其繼續向水體排污。

②如果是液體4-硝基(苯)酚的槽車發生交通事故，應設法堵住裂縫，或迅速筑一道土堤攔住液流；如果是在平地，應圍繞泄漏地區筑隔離堤；如果泄漏發生在斜坡上，則可沿污染物流動路線，在斜坡的下方筑攔液堤。在某些情況下，在液體流動的下方迅速挖一個坑也可以達到阻載泄漏的污染物的同樣效果。

③在攔液堤或攔液坑內收集到的液體須盡快移到安全密封的容器內操作時采取必要的安全保護措施。

④已進入水體中的液體或固體4-硝基(苯)酚處理較困難，通常采用適當措施將被污染水體與其它水體隔離之手段，如可在較小的河流上筑壩將其攔住，將被污染的水抽排到其它水體或污水處理廠。

⑵土壤污染的主要情況有各種高濃度廢水(包括液體4-硝基(苯)酚)直接污染土壤，固體4-硝基(苯)酚由于事故傾灑在土壤中。

①固體4-硝基(苯)酚污染土壤的處理方法較為簡單，使用簡單工具將其收集至容器中，視情況決定是否要將表層土剝離作焚燒處理。

②液體4-硝基(苯)酚污染土壤時，應迅速設法制止其流動，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面擴大或進一步污染水體。

③最為廣泛應用的方法是使用機械清除被污染土壤并在安全區進行處置，如焚燒。

④如環境不允許大量挖掘和清除土壤時，可使用物理、化學和生物方法消除污染。如對地表乾封閉處理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集從地表溢出的水；讓土壤保持休閑或通過翻耕以促進苯酚蒸發的自然降解法等等。

廢棄物處置方法：用控制焚燒法。要保證充分燃燒，焚燒大量的廢料時，焚燒爐排出的氮氧化物要通過洗滌器除去。從廢水中回收硝基酚。 [2] 

防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，應該佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

防護服：穿緊袖工作服，長統膠鞋。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡，進行就業前和定期體檢。 [2] 

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗。

吸入：迅速脫 離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。

食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 [2] 

風險術語

1.吸入、皮膚接觸及吞食有害。

2.有累積效應的危險品。

R20吸入有害。

R21與皮膚接觸有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。 [3] 

毒性

對硝基苯酚有毒具有強烈刺激作用，經皮膚吸收，能引起過敏。急性毒性：小鼠經口LD50467mg/kg。大鼠經口LD50616 mg/kg。對人的毒性作用還不完全清楚。動物實驗結果：對中樞神經和迷走神經末梢有刺激作用及抑制作用，還出現高鐵血色素癥和呼吸困難。

環境影響

聯合國、國際海事組織和美國等規定為有毒污染物，做出了大氣、地面水、水排放、廢棄物、食品包裝、海洋運輸等方面的管理要求與容許限值。德國規定硝基苯酚三種異構體的空氣排放標準為20mg/m3（一級），150mg/m3（二級），300 mg/m3（三級）。前蘇聯規定大氣初步安全水平為3μg/ m3，地面水最高容許濃度為0.02mg/L。此外其生產過程中的廢棄物對環境的危害不容忽視。

對硝基酚